KIMIA PRODUKTIF : MONOSAKARIDA

MONOSAKARIDA

1.1 Latar Belakang

                           

               

Karbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli.

Atom karbon kiral. A, B, D, dan E menunjukkan atom yang berbeda, gugus fungsional, atau gugus atom lain yang terikat pada atom C.

Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin, terdapat 2ⁿ konfigurasi untuk atom-atom tersebut. Karena itu, untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda.

Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D, begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa, keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida).

Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. Gula-gula ini disebut ketosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas, namun, seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil.

Adapun hal yang melatarbelakangi penyusunan makalah ini adalah bahwa monosakarida memiliki peranan penting sebagai salah satu senyawa yang menyusun sumber energi yang di jadikan penopang hidup bagi mahluk hidup khususnya manusia yaitu karbohidrat.

2.1 Pengertian monosakarida

Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana. Kerangka monosakarida berupa rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

Rumus umum monosakarida sesuai dengan nama karbohidrat yaitu (CH2O)n, di mana jumlah n sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki. Berdasarkan jumlah atom karbon tersebut, monosakarida dibagai menjadi beberapa bagian yaitu, triosa (C3H6O3), tetrosa (C4H8O4), pentosa (C5H12O5), heksosa (C6H12O6), dan heptosa (C7H12O7).

2.2   keberadaan monosakarida di alam

Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

1. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. D-glukosa β-D-glukosa α-D-glukosa 2. Galaktosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi. D-galaktosa β-D-galaktosa α-D-galaktosa 3. Fruktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi. (a) (b) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis

4. Ribosa

Ribosa, atau D-ribosa, adalah sebuah aldopentosa — sebuah monosakarida yang terdiri dari lima atom karbon, dan termasuk sebuah gugus fungsional aldehida dalam bentuk linearnya. Ribosa memiliki formula kimia C₅H₁₀O₅, dan ditemukan pada 1905 oleh Phoebus Levene.

Sebagai sebuah komponen RNA yang digunakan untuk transkripsi genetika, ribosa sangat penting bagi makhluk hidup. Dia berhubungan dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga komponen dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme.

Seperti banyak monosakarida, ribosa terjadi di dalam air sebagai bentuk linier H-(C = O) – (CHOH) 4-H. Bentuk ribofuranose dominan dalam larutan berair .

“D -” dalam nama D-ribosa mengacu pada stereokimia dari atom karbon kiral terjauh dari kelompok aldehida (C4 ‘). Di D-ribosa, seperti dalam semua D-gula, atom karbon ini memiliki konfigurasi yang sama seperti dalam D-gliseraldehida .

2.3  Ciri-Ciri umum monosakarida

            Untuk mengetahui bagaimana bentuk dari monosakarida maka ada beberapa ciri umum yang akan dirincikan sebagai berikut :

• Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut..
• 2.. Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
• Diserap langsung oleh alat pencernaan
• Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
• 5.Mempunyai rumus empiris (CH₂O)_n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C triosa,tetrosa,pentosa dan hesosa
• Tidak berwarna
• Berasa manis

2.4 Sifat dari monosakarida

            Pada umumnya monosakarida mempunyai beberapa sifat-sifat umum yang akan di bahas beriut ini :

1.  Reaksi dengan basa dan asam

Apabila glukosa dilarutkan ke dalam basa encer, beberapa jam kemudian dihasilkan campuran yang terdiri dari fruktosa, manosa, dan sebagian glukosa semula. Sedangkan, dalam basa encer, monosakarida sangat stabil, tetapi jika aldoheksosa dipanaskan dalam asam kuat, akan mengalami dehidrasi dan diperoleh bentuk hidroksimetil furtural. Dalam bentuk yang sama, pentose juga akan berubah menjadi bentuk furtural.

2.  Gula pereduksi

Sebagian karbohidrat  bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan adanya gugus aldehida dan gugus keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion logam. Gugus aldehida pada aldoheksosa mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat dalam pH netral oleh zat pengoksidasi atau enzim. Dalam zat pengoksidasi kuat, gugus aldehida dan gugus alkohol primer akan teroksidasi membentuk asam dikarboksilat atau asam ardalat. Gugus aldehida atau gugus keton monosakarida dapat direduksi secara secara kimia menjadi gula alkohol, misalnya D-sorbito yang berasal dari D-glukosa.

3.  Pembentukan glikosida

Monosakarida dapat membentuk glikosida dan asetal. Jika gugus hidroksil pada sebuah molekul gula bereaksi dengan hidroksil dari hemiasetal atau hemiaketal molekul gula yang lain, maka akan terbentuk glikosida yang disebut disakarida. Ikatan ini dinamakan ikatan glikosida yang berfungsi untuk menghubungkan sejumlah besar unit monosakarida menjadi polisakarida.

4.  Pembentukan ester

Semua monosakarida atau polisakarida dapat terasetilasi oleh asam asetat anhidrida yang berlebihan membentuk O-asetil-α-D-glukosa. Gugus asetil yang berikatan secara ester ini bisa dihidrolisis oleh asam atau basa. Sifat ini sering juga digunakan untuk penentuan struktur karbohidrat. Senyawa ester yang penting dalam dalam metabolisme adalah ester fosfat.

5.  Fenilosazon dan Osazon

Monosakarida dapat bereaksi dengan larutan fenil hidrazin dalam suasana asam pada suhu 100oC, membentuk ozazon. Senyawa ini tidak larut dalam air dan mudah mengkristal. Glukosa, fruktosa, dan manosa akan menghasilkan fenolsazon yang sama, selanjutnya, akan terbentuk asazon yang berwarna, mengkristal secara khas, dan dapat digunakan untuk menentukan jenis karbohidrat.

6.Struktur Monosakarida

Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus, ada pula dalam bentuk cincin. Monosakarida yang memiliki lima atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur cincin, di mana gugus karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus hidroksil pada atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no 1 dengan gugus hidroksil bebas pada atom karbon ke-5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa yang memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil. Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan lima furan yang disebut furanosa. Pada ketoheksosa gugus hidroksil pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada atom karbon 2, membentuk cincin furanosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal. Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat biasanya dilakukan dengan menggunakan proyeksi Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

2.5 Peranan atau fungsi monosakarida

Pada dasarnya monosakarida merupakan bagian dari karbohidrat sehingga monosakarida memiliki fungsi atau peranan yang sama dengan monosakarida,di antara peranannya itu akan di jeaskan di bawah ini :

Karbohidrat adalah segolongan besar senyawa organik yang paling melimpah di bumi. Karbohidrat memiliki berbagai fungsi dalam tubuh makhluk hidup, terutama sebagai bahan bakar, cadangan makanan, dan materi pembangun.

·         Peran sebagai bahan bakar dan nutrisi                            

Karbohidrat menyediakan kebutuhan dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup. Monosakarida, khususnya glukosa, merupakan nutrien utama sel. Sel-sel tubuh tersebut

menyerap glukosa dan mengambil tenaga yang tersimpan di dalam molekul tersebut pada proses respirasi selular untuk menjalankan sel-sel tubuh. Selain itu, kerangka karbon monosakarida juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis jenis molekul organik kecil lainnya, termasuk asam amino dan asam lemak.

·         Peran sebagai cadangan energi

Tumbuhan menumpuk pati sebagai granul atau butiran di dalam organel plastid , termasuk kloroplas . Dengan mensintesis pati, tumbuhan dapat menimbun kelebihan glukosa. Glukosa merupakan bahan bakar sel yang utama, sehingga pati merupakan energi cadangan.

Fungsi lain dari monosakarida adalah :

• Reaksi dengan basa dan asam
•  Pembentukan glikosida
•  Pembentukan ester
• s Fenilosazon dan Osazon

2.6  Struktur dan penggolongan monosakarida

          Untuk mengenal monosakarida lebih lanjut,berikut akan di bahas beberapa monosakarida yg penting yaitu :

·         Glukosa

Glukosa, suatu gula monosakarida, adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan.

Glukosa (C₆H₁₂O₆, berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH₂OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif, yang proporsinya 0.0026% pada pH 7. Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi.      

 

STRUKTUR DAN TATA NAMA

Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

NOTASI “D” DAN “L”

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri.

PENAMAAN

Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.

Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.

Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil

Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.

·         Fruktosa

Madu lebah selain glukosa juga mengandung fruktosa. Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri dan karenanya di sebut jg levulosa.Fraktosa mempunyai rasa lebih manis daripada glukosa, uga lebih manis daripada gula tebuh atau sukrosa. Frutosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereakksi seliwanoff yaitu laruutan resorsinol (1,3 dihidroksi-benzena) dalam asam HCL.

Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

·         Galaktosa

Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.

2.7 Ring-isomer rantai lurus

Monosakarida sederhana mempunyai rantai karbon yang lurus dan tidak bercabang dengan satu grup fungsional karbonil (C=O), dan satu grup hidroksil (OH) di setiap atom karbon yang tersisa. Maka, struktur molekuler dari monosakarida sederhana dapat dituliskan sebagai H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH, dimana n+1+m = x; maka, rumus elemennya adalah CxH2xOx.

Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus.

Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik, atom karbon yang mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric, menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Dalam””anomer α,-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH _2. Bentuk alternatif, di mana CH ₂ OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut β””anomer. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, “Itu selalu lebih baik untuk sampai βe”. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah, baik anomers ada dalam kesetimbangan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang serupa, tetapi mengandung nitrogen cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah.

       

Bagan 3.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa

3.1  Klasifikasi monosakarida

Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya.

Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).

Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H ₂ O) _6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2⁴ = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. “D-” dan “L-” prefiks tidak harus bingung dengan “d-” atau “l-”, yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan “d-” dan “l-” tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

3.2 Kesimpulan

  Dari pembahasan di atas maka dapat di peroleh kesimpulan sebagai berikut :

1.      Monosakarida merupakan komponen karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana lagi.

2.      Keberadaan monosakarida di alam berbeda beda glukkosa lebih banyak terjandung pada gula, pati,dan sebagainya.Sedangkan fruktosa keberadaanya di alam terbilang kurang bebas,dan galaktosa merupakan jenis monosakarida yang keberadaanx di alam terbilang bebas

3.      Ciri-ciri umum yang di miliki oleh monosakarida iyalah komponen ini merupakan komponen yang paling sederhana karena sdah tdak bisa lgi di hidrolisis menjadi bagian yang lebih sederhana lagi.serta mudah di serap oleh pencernaan.

4.      Pada umumnya sifat daripada monosakarida yaitu lebih cenderung sebagai gula pereduksi, dan ain sebagainya.

5.      Fungsi umum monosakarida ialah sebagai sumber energi dan sebagai senyawa pembangun.

6.      Struktur monosakarida pada umumnya terbagi 2 yaitu struktur daam bentuk rantai lurus dan struktur dalam bentuk cincin

                                                             

MONOSAKARIDA

1.1 Latar Belakang

Karbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli.

Atom karbon kiral. A, B, D, dan E menunjukkan atom yang berbeda, gugus fungsional, atau gugus atom lain yang terikat pada atom C.

Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin, terdapat 2ⁿ konfigurasi untuk atom-atom tersebut. Karena itu, untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda.

Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D, begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa, keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida).

Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. Gula-gula ini disebut ketosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas, namun, seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil.

Adapun hal yang melatarbelakangi penyusunan makalah ini adalah bahwa monosakarida memiliki peranan penting sebagai salah satu senyawa yang menyusun sumber energi yang di jadikan penopang hidup bagi mahluk hidup khususnya manusia yaitu karbohidrat.

2.1 Pengertian monosakarida

Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana. Kerangka monosakarida berupa rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

Rumus umum monosakarida sesuai dengan nama karbohidrat yaitu (CH2O)n, di mana jumlah n sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki. Berdasarkan jumlah atom karbon tersebut, monosakarida dibagai menjadi beberapa bagian yaitu, triosa (C3H6O3), tetrosa (C4H8O4), pentosa (C5H12O5), heksosa (C6H12O6), dan heptosa (C7H12O7).

2.2   keberadaan monosakarida di alam

Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

1. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. D-glukosa β-D-glukosa α-D-glukosa 2. Galaktosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi. D-galaktosa β-D-galaktosa α-D-galaktosa 3. Fruktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi. (a) (b) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis

4. Ribosa

Ribosa, atau D-ribosa, adalah sebuah aldopentosa — sebuah monosakarida yang terdiri dari lima atom karbon, dan termasuk sebuah gugus fungsional aldehida dalam bentuk linearnya. Ribosa memiliki formula kimia C₅H₁₀O₅, dan ditemukan pada 1905 oleh Phoebus Levene.

Sebagai sebuah komponen RNA yang digunakan untuk transkripsi genetika, ribosa sangat penting bagi makhluk hidup. Dia berhubungan dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga komponen dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme.

Seperti banyak monosakarida, ribosa terjadi di dalam air sebagai bentuk linier H-(C = O) – (CHOH) 4-H. Bentuk ribofuranose dominan dalam larutan berair .

“D -” dalam nama D-ribosa mengacu pada stereokimia dari atom karbon kiral terjauh dari kelompok aldehida (C4 ‘). Di D-ribosa, seperti dalam semua D-gula, atom karbon ini memiliki konfigurasi yang sama seperti dalam D-gliseraldehida .

2.3  Ciri-Ciri umum monosakarida

            Untuk mengetahui bagaimana bentuk dari monosakarida maka ada beberapa ciri umum yang akan dirincikan sebagai berikut :

• Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut..
• 2.. Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
• Diserap langsung oleh alat pencernaan
• Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
• 5.Mempunyai rumus empiris (CH₂O)_n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C triosa,tetrosa,pentosa dan hesosa
• Tidak berwarna
• Berasa manis

2.4 Sifat dari monosakarida

            Pada umumnya monosakarida mempunyai beberapa sifat-sifat umum yang akan di bahas beriut ini :

1.  Reaksi dengan basa dan asam

Apabila glukosa dilarutkan ke dalam basa encer, beberapa jam kemudian dihasilkan campuran yang terdiri dari fruktosa, manosa, dan sebagian glukosa semula. Sedangkan, dalam basa encer, monosakarida sangat stabil, tetapi jika aldoheksosa dipanaskan dalam asam kuat, akan mengalami dehidrasi dan diperoleh bentuk hidroksimetil furtural. Dalam bentuk yang sama, pentose juga akan berubah menjadi bentuk furtural.

2.  Gula pereduksi

Sebagian karbohidrat  bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan adanya gugus aldehida dan gugus keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion logam. Gugus aldehida pada aldoheksosa mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat dalam pH netral oleh zat pengoksidasi atau enzim. Dalam zat pengoksidasi kuat, gugus aldehida dan gugus alkohol primer akan teroksidasi membentuk asam dikarboksilat atau asam ardalat. Gugus aldehida atau gugus keton monosakarida dapat direduksi secara secara kimia menjadi gula alkohol, misalnya D-sorbito yang berasal dari D-glukosa.

3.  Pembentukan glikosida

Monosakarida dapat membentuk glikosida dan asetal. Jika gugus hidroksil pada sebuah molekul gula bereaksi dengan hidroksil dari hemiasetal atau hemiaketal molekul gula yang lain, maka akan terbentuk glikosida yang disebut disakarida. Ikatan ini dinamakan ikatan glikosida yang berfungsi untuk menghubungkan sejumlah besar unit monosakarida menjadi polisakarida.

4.  Pembentukan ester

Semua monosakarida atau polisakarida dapat terasetilasi oleh asam asetat anhidrida yang berlebihan membentuk O-asetil-α-D-glukosa. Gugus asetil yang berikatan secara ester ini bisa dihidrolisis oleh asam atau basa. Sifat ini sering juga digunakan untuk penentuan struktur karbohidrat. Senyawa ester yang penting dalam dalam metabolisme adalah ester fosfat.

5.  Fenilosazon dan Osazon

Monosakarida dapat bereaksi dengan larutan fenil hidrazin dalam suasana asam pada suhu 100oC, membentuk ozazon. Senyawa ini tidak larut dalam air dan mudah mengkristal. Glukosa, fruktosa, dan manosa akan menghasilkan fenolsazon yang sama, selanjutnya, akan terbentuk asazon yang berwarna, mengkristal secara khas, dan dapat digunakan untuk menentukan jenis karbohidrat.

6.Struktur Monosakarida

Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus, ada pula dalam bentuk cincin. Monosakarida yang memiliki lima atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur cincin, di mana gugus karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus hidroksil pada atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no 1 dengan gugus hidroksil bebas pada atom karbon ke-5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa yang memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil. Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan lima furan yang disebut furanosa. Pada ketoheksosa gugus hidroksil pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada atom karbon 2, membentuk cincin furanosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal. Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat biasanya dilakukan dengan menggunakan proyeksi Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

2.5 Peranan atau fungsi monosakarida

Pada dasarnya monosakarida merupakan bagian dari karbohidrat sehingga monosakarida memiliki fungsi atau peranan yang sama dengan monosakarida,di antara peranannya itu akan di jeaskan di bawah ini :

Karbohidrat adalah segolongan besar senyawa organik yang paling melimpah di bumi. Karbohidrat memiliki berbagai fungsi dalam tubuh makhluk hidup, terutama sebagai bahan bakar, cadangan makanan, dan materi pembangun.

·         Peran sebagai bahan bakar dan nutrisi                            

Karbohidrat menyediakan kebutuhan dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup. Monosakarida, khususnya glukosa, merupakan nutrien utama sel. Sel-sel tubuh tersebut

menyerap glukosa dan mengambil tenaga yang tersimpan di dalam molekul tersebut pada proses respirasi selular untuk menjalankan sel-sel tubuh. Selain itu, kerangka karbon monosakarida juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis jenis molekul organik kecil lainnya, termasuk asam amino dan asam lemak.

·         Peran sebagai cadangan energi

Tumbuhan menumpuk pati sebagai granul atau butiran di dalam organel plastid , termasuk kloroplas . Dengan mensintesis pati, tumbuhan dapat menimbun kelebihan glukosa. Glukosa merupakan bahan bakar sel yang utama, sehingga pati merupakan energi cadangan.

Fungsi lain dari monosakarida adalah :

• Reaksi dengan basa dan asam
•  Pembentukan glikosida
•  Pembentukan ester
• s Fenilosazon dan Osazon

2.6  Struktur dan penggolongan monosakarida

          Untuk mengenal monosakarida lebih lanjut,berikut akan di bahas beberapa monosakarida yg penting yaitu :

·         Glukosa

Glukosa, suatu gula monosakarida, adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan.

Glukosa (C₆H₁₂O₆, berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH₂OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif, yang proporsinya 0.0026% pada pH 7. Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi.      

 

STRUKTUR DAN TATA NAMA

Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

NOTASI “D” DAN “L”

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri.

PENAMAAN

Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.

Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.

Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil

Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.

·         Fruktosa

Madu lebah selain glukosa juga mengandung fruktosa. Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri dan karenanya di sebut jg levulosa.Fraktosa mempunyai rasa lebih manis daripada glukosa, uga lebih manis daripada gula tebuh atau sukrosa. Frutosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereakksi seliwanoff yaitu laruutan resorsinol (1,3 dihidroksi-benzena) dalam asam HCL.

Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

·         Galaktosa

Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.

2.7 Ring-isomer rantai lurus

Monosakarida sederhana mempunyai rantai karbon yang lurus dan tidak bercabang dengan satu grup fungsional karbonil (C=O), dan satu grup hidroksil (OH) di setiap atom karbon yang tersisa. Maka, struktur molekuler dari monosakarida sederhana dapat dituliskan sebagai H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH, dimana n+1+m = x; maka, rumus elemennya adalah CxH2xOx.

Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus.

Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik, atom karbon yang mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric, menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Dalam””anomer α,-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH _2. Bentuk alternatif, di mana CH ₂ OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut β””anomer. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, “Itu selalu lebih baik untuk sampai βe”. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah, baik anomers ada dalam kesetimbangan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang serupa, tetapi mengandung nitrogen cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah.

       

Bagan 3.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa

3.1  Klasifikasi monosakarida

Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya.

Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).

Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H ₂ O) _6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2⁴ = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. “D-” dan “L-” prefiks tidak harus bingung dengan “d-” atau “l-”, yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan “d-” dan “l-” tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

3.2 Kesimpulan

  Dari pembahasan di atas maka dapat di peroleh kesimpulan sebagai berikut :

1.      Monosakarida merupakan komponen karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana lagi.

2.      Keberadaan monosakarida di alam berbeda beda glukkosa lebih banyak terjandung pada gula, pati,dan sebagainya.Sedangkan fruktosa keberadaanya di alam terbilang kurang bebas,dan galaktosa merupakan jenis monosakarida yang keberadaanx di alam terbilang bebas

3.      Ciri-ciri umum yang di miliki oleh monosakarida iyalah komponen ini merupakan komponen yang paling sederhana karena sdah tdak bisa lgi di hidrolisis menjadi bagian yang lebih sederhana lagi.serta mudah di serap oleh pencernaan.

4.      Pada umumnya sifat daripada monosakarida yaitu lebih cenderung sebagai gula pereduksi, dan ain sebagainya.

5.      Fungsi umum monosakarida ialah sebagai sumber energi dan sebagai senyawa pembangun.

6.      Struktur monosakarida pada umumnya terbagi 2 yaitu struktur daam bentuk rantai lurus dan struktur dalam bentuk cincin

                                                             

Add Comment

Rabu, 10 Oktober 2018

Share

Like

G+

Tweet

Tweet

Related Posts

• undefinedundefined
• undefinedundefined
• undefinedundefined
• undefinedundefined
• undefinedundefined
• undefinedundefined